Milano fu fondata dalla popolazione celtica degli Insubri , una tribù probabilmente autoctona, che aveva fatto parte in epoca protostorica della cultura di Golasecca . La fondazione avvenne secondo la tradizione tramandata nel racconto di Tito Livio e ripresa in epoca medioevale da Bonvesin de la Riva nel De Magnalibus urbi Mediolani, attorno al 600 a.C. ad opera del gallo Belloveso , nipote del sovrano dei Galli Biturigi che si insediò nel mezzo della pianura, sconfiggendo le precedenti popolazioni etrusche.
Dopo essere stata la più importante città dei Galli Insubri , nel 222 a.C. venne conquistata dai Romani , in seguito ad un aspro assedio posto dai Consoli Gneo Cornelio Scipione Calvo e Marco Claudio Marcello . La conquista fu contrastata dalla discesa di Annibale al quale la popolazione locale si alleò. Fu solo nei primi anni del II secolo a.C. che gli Insubri e i Boi si assoggettarono alla dominazione romana.
I Romani le dettero il nome di Mediolanum ( in mezzo alla pianura ), che secondo alcune ipotesi (che non trovano sostegno dalla maggior parte dei linguisti) proverrebbe da un supposto toponimo celtico di " Medhelan ", col significato di Terra di Mezzo ed anche Centro di perfezionamento , centro spirituale. La leggenda narra che all'arrivo dei Romani gli Insubri prelevarono le insegne auree, poste nel tempio di Belisama (per Cesare, il tempio di Minerva , con la quale la divinità celtica veniva identificata), per portarle al sicuro, in montagna.
L'importanza militare, politica ed economica la portò ad essere insignita del titolo municipale e poi di colonia imperiale , fino a diventare capoluogo della provincia di Aemilia et Liguria e sede di un ufficiale imperiale.
Milano capitale dell'Impero d'Occidente e cristiana
Alla crescita dell'importanza militare si accompagnò il riconoscimento politico; al momento della suddivisione dell' Impero Romano effettuata da Diocleziano nel 286 ( Tetrarchia ), divenne sede imperiale e residenza di Massimiano , Augustus dell' Impero Romano d'Occidente .
A Milano, nel 313 Costantino si accordò con Licinio per consentire, con l' Editto di Milano , la pratica del culto cristiano, iniziò quindi la costruzione di alcune basiliche.
Nel periodo del Vescovo Ambrogio e dell'imperatore Teodosio I Milano divenne il centro più influente della Chiesa d'Occidente (qui Sant'Agostino fu convertito al cristianesimo nel 386 e ricevette il battesimo l'anno seguente).
Milano rimase capitale dell'Impero fino al 402 quando il titolo passò a Ravenna .
Milano longobarda
Milano seguì poi le note vicende della decomposizione dell'edificio romano imperiale. Allo sfaldamento della società tardo-antica e alla conseguente crisi demografica, fece da contraltare un primo insediamento di un popolo germanico: quello dei Goti Orientali ( Ostrogoti ) di Odoacre (V secolo d.C.).
La sempre più precaria situazione politica causò però alla città diverse ferite: dall'invasione Burgunda (tra il 489 e il 494) alle gravi devastazioni della Guerra Gotica .
Nel VI secolo, con l'arrivo dei Longobardi nella Pianura Padana un primo impulso di rinascita si produsse. Dall'entrata a Milano di Re Alboino nel 569 il ripopolamento di centri urbani e campagna assunse ritmi sostenuti, donando al territorio un volto sempre più decisamente germanico. Dai nuovi dominatori, l'Alta Italia prese il nome di Langbard (da cui poi i termini Langobardia e Lombardia ) e Milano, assieme a Pavia , divenne il centro preminente del nuovo Regno.
L'importanza della città fu poi confermata dalla successiva dominazione dei Franchi : Milano fu sede di un conte imperiale e di un vescovo influente.
La Milano medioevale
Dopo il periodo degli Ostrogoti e dei Longobardi , nell' XI secolo la città riacquistò una crescente importanza ed indipendenza dal Sacro Romano Impero . Distrutta nell'aprile del 1162 da Federico I Barbarossa , rinacque dopo la vittoria della Lega Lombarda nella battaglia di Legnano del 29 maggio 1176 .
Nel tardo medioevo Milano vide la lotta dei delle famiglie della Torre (o Torriani) e Visconti per il possesso della città con il predominio di quest'ultima che lascerà il passo solo alla metà del XV secolo, all'alba del rinascimento alla famiglia Sforza .
In questo periodo si susseguono i seguenti arcivescovi, alcuni dei quali di significativa importanza per la città: Carlo I da Forlì (1457-1461); Stefano dei conti Nardini di Forlì (1461-1484); Giovanni IV Arcimboldi (1484-1488) e Guido Antonio Arcimboldi (1488-1497); Ottaviano Arcimboldi (1497); Ippolito I d'Este (1497-1519); Ippolito II d'Este (1519-1550).